Acetal Là Gì

Carbohydrate còn gọi là glucide có công thức chung Cm ( H2O ) 2 nlà một trong những thành phần cơ bản của tế bào và mô trong khung hình sinh vật, đa phần là thực vật .Thực vật : chiếm khoảng chừng 75 % trong những bộ phận như củ, quả, lá, thân, cành .Động vật : chiếm khoảng chừng 2 % trong gan, cơ máu …

Nguồn gốc glucide trong tự nhiên: Được hình thành từ trong lá cây của thực vật nhờ quá trình quang hợp của ánh sáng mặt trời và sắc tố xanh chlorophyll ( diệp lục ).

Bạn đang đọc: Acetal Là Gì

Bạn đang xem : Acetal là gì6CO2 + 6H2 Oasmt, cholorophyllC6H12O6 + O2nC6H12O6 ( C6H10O5 ) n + nH2Oð xCO2 + yH2O Cx ( H2O ) y + xO2Phân loại Phân loạiCarbohydrate hoàn toàn có thể được chia làm 3 nhóm :

1.Monosaccharide :

1.1 Khái niệm và phân loại :

Monosaccharide tiên phong được tìm thấy là glucose với cấu trúc 5 nhóm hydroxyl, bởi Alexander Kolli ( 1869 ) .Monosaccharide còn gọi là đường đơn vì chúng là thành phần đơn thuần nhất của carbohydrate và không bị thủy phân. Monosaccharide được xem là mẫu sản phẩm oxy hóa không trọn vẹn của những polyalcol, công thức có chứa chức aldehyde và cetone .Thông thường để màn biểu diễn một phân tử monosaccharide người ta sử dụng hình chiếu Fisher trong đó sườn carbon nằm trên trục thẳng đứng nhóm carbonyl nằm ở vị trí cao nhất ( 3 ) .Trong công thức carbohydrate sống sót carbon bất đối xứng mang bốn nhóm thế khác nhau. Vì thế sống sót hai dạng công thức với mỗi dạng quay mặt phẳng ánh sáng phân cực theo những góc khác nhau. Để màn biểu diễn công thức khác nhau danh pháp D và L được sử dụng cùng với ( + ) và ( – ) để chỉ chiều quay .Monosaccharide gọi là D hay L tùy theo thông số kỹ thuật của carbon phi đối xứng ở vị trí thấp nhất trên trục thẳng đứng của hình chiếu Fisher, còn gọi là nguyên tử carbon tham chiếu .- Nếu nhóm OH gắn với carbon tham chiếu nằm bên phải thì gọi là D .- Nếu nhóm OH gắn với carbon tham chiếu nằm bên trái thì gọi là L .*Cách gọi tên những hợp chất monosaccharide :

-Trong công thức mang nhóm aldydehyde thì gọi là :Aldose

-Trong công thức mang nhóm cetone thì gọi là :Cetose

*Công thức của glucose đã được xác lập vào giữa thế kỷ 19 dựa vào những khu công trình điều tra và nghiên cứu của những nhà hóa học như Dumas, Berthelot, Fittig, Bayer và Tollens. Tính triền quang của glucose và một số ít đường khác cũng được thừa nhận trong khoảng chừng thời hạn đó, nhưng cấu trúc phân tử chỉ được biết đến khi Van’t Hoff và LeBel công bố triết lý về nguyên tử carbon phi đối xứng vào năm 1874 .Đã từng có rất nhiều điều tra và nghiên cứu cho rằng glucose có cấu trúc mạch thẳng nhưng cấu trúc này không lý giải được một số ít đặc thù hóa học của glucose :- Glucose chỉ cho 1 số ít nhưng không phải toàn bộ những phản ứng đặc trưng của aldehyde mạch thẳng .- Phản ứng của glucose với 1 mol methanol trong môi trường tự nhiên acid cho hai đồng phân acetal .- Kết tinh glucose từ dung dịch nước cho hai dạng glucose với hiệu suất quay cực khác nhau ( D + 112 và = 18,7 o ) cả hai dạng glucose này đều có hiệu suất quay cực biến hóa và dừng lại cùng một vị trí D + 52,7. Quá trình này gọi là đa triền hóa .Tất cả quan sát trên đều được lý giải nếu cho rằng glucose sống sót ở dạng vòng hemiacetal, tạo thành từ phản ứng trí hóa nội phân tử của một nhóm hydroxy vào nhóm aldehyde .Ngày nay người ta biết rằng glucose sống sót hầu hết dưới dạng hemiacetal vòng 6 với hai đồng phân xuyên lập thể chỉ khác nhau ở thông số kỹ thuật của nguyên tử carbon hemiacetal phi đối xứng, còn được gọi là carbon anomer .*Sự xuất hiện của nhóm C = O và nhóm – OH trong cùng một phân tử tạo điều kiện kèm theo cho sự hình thành hemicetal vòng. Bản chất của vòng nhờ vào vào vị trí của nhóm – OH tham gia đóng vòng. Sự đóng vòng với nhóm OH ở C4 sẽ cho vòng furane có 5 cạnh ; với nhóm OH ở C5 sẽ cho vòng pyrane có 6 cạnh. Sự quy đổi một proton từ nhóm OH cho O của nhóm C = O làm Open một nguyên tử carbon bất đối xứng mới. Vị trí của nhóm OH trên nguyên tử carbon này quyết định hành động dạng α hay β .*

Các phân tử thường có cấu trúc vòng 5 hay vòng 6, tương tự như như hợp chất dị vòng có chứa oxy tương ứng. Vòng 5 gọi là Furanose giống furan và vòng 6 gọi là pyranose như pyran. Glucose hầu hết sống sót ở dạng pyranose .*Trong công thức vòng ( Fischer ) nhóm OH bán acetal ở bên phải vòng ( cùng phía với vòng ) gọi làa – ( công thức I ), nhóm OH ở bên trái vòng ( khác phía với vòng gọi làb – ( công thức II ). a – vàb – là 2 đồng phân anomer với nhau .

*

1.2.Công thức Harworth và công thức phối cảnh:

Công thức Fisher biễu diễn cấu trúc mạch thẳng của monosaccharide nhưng chưa lý giải được chiều dài nối, đặc biệt quan trọng là không biểu lộ được sự đối sánh tương quan giữa những đồng phân. Walter Harworth đã đưa ra công thức phối cảnh dạng vòng và phẳng của phân tử. Phần của phân tử ở gần người quan sát được vẽ đậm .- Carbon anomer ở tận cùng về bên phải và vòng được đánh số theo chiều kim đồng hồ đeo tay mở màn từ nguyên tử carbon này. Các nhóm thế được gắn trên những link thẳng đứng đặt tại mỗi nguyên tử carbon .*– Trên công thức chiếu Fischer nhóm OH bán acetal ở phía bên phải so với mạch thẳng đứng của carbon. Trên công thức chiếu Haworth nhóm OH bán acetal ở phía dưới của vòng. Nhóm OH bán acetal ở bên trái so với mạch thẳng đứng của carbon thì trên công thức chiếu Haworth ở phái trên của vòng .Có thể chuyển công thức của glucose từ công thức chiếu Fisher thành công thức Harworth như sau :- Sửa đổi công thức chiếu Fisher sao cho tổng thể những nguyên tử trên vòng đều nằm trên một đường thẳng .- Xếp những nhóm thế bên trái công thức chiếu Fisher lên phía trên mặt phẳng hình lục giác và những nhóm ở bên phải về phía dưới mặt phẳng hình lục giác .*

Mối quan hệ lập thể có thể hiểu được hoàn chỉnh hơn bằng công thức phối cảnh dạng ghế. Những quy ước dùng để vẽ công thức Harworth có thể được áp dụng chocông thức phối cảnh. Các nhóm thế ở bên trái của công thức Fisher được vẽ ở phía bên kia của vòng theo quy ước trục và xích đạo.

*Công thức phối cảnh glucose :

– Trong công thức phối cảnh và công thức Harworth thì ở đồng phân D thì nhóm anomer α hướng xuống dưới, còn đồng phân L thì nhóm anomer α hướng lên trên .

1.3.Tính chất của monosaccharide :

1.3.1.Tính hòa tan:

Trong phân tử monosaccharide có mang nhiều nhóm hydroxy phân cực mạnh có năng lực tạo link hydrogen, do đó quyết định hành động tính hòa tan và trạng thái tập hợp của monosaccharide. Đa số monosaccharide là những chất không bay hơi, dễ hòa tan trong nước, trong dimetylformamide, dimetylsulfoxide, hòa tan hạn chế trong alcol, pyridine, acetic acid và không hòa tan trong dung môi hữu cơ thường thì .Các dẫn xuất monosaccharide mà những nhóm hydroxy bị thay thế sửa chữa dễ bay hơi và hoàn toàn có thể chưng cất .Trong dung dịch những monosaccharide bị solvat hóa mạnh do tương tác lưỡng cực và tạo link hydrogen với dung môi nên dung dịch monose có độ nhớt khá cao. Ở trạng thái đó việc khuynh hướng những phân tử khó khăn vất vả hơn nên việc tạo thành những mầm tinh thể và quy trình kết tinh bị chậm. Một khó khăn vất vả nữa là do những dạng hỗ biến của monosaccharide làm giảm nồng độ dạng có năng lực kết tinh, nên kết tinh monosaccharide phải có một số ít chiêu thức đặc biệt quan trọng .Có thể dựa vào độ hòa tan khác nhau của những α và β mà ta hoàn toàn có thể cô lập riêng từng đồng phân. Ví dụ : α-D-Glucose kém tan trong nước hơn β-D-Glucose, hoàn toàn có thể cô lập từng đồng phân .

1.3.2. Hiện tượng bội quay(4) :

Tinh thể α-D – ( + ) – glucose có nhiệt độ nóng chảy 146 oC .Khi hòa tan vào nước được dung dịch có độ quay cực + 112 o. Một thời hạn sau độ quay cực giảm dần và đạt đến giá trị không đổi + 52,7 o .Mặc khác tinh thể β-D – ( + ) – glucose kết tinh ở nhiệt độ 98 oC có nhiệt độ nóng chảy ở 150 oC, khi hoà tan vào nước được dung dịch có độ quay cực 19 o và từ từ tăng lên đến giá trị không đổi + 52,7 o .- Giải thích hiện tượng kỳ lạ bội quay :*Sự biến hóa độ góc quay cực để đạt đến giá trị cân đối của mỗi loại đồng phân này gọi là sự bội quay. Tất cả những monosaccharide đều có hiện tượng kỳ lạ bội quay. Hiện tượng bội quay là nguyên do tạo ra những đồng phân anomer trong những monosaccharide .

1.3.3. Tính chất hóa học:

a. Phản ứng oxy hóa :

Các monosaccharide thuận tiện cho phản ứng oxy hóa, nhờ vào vào những điều kiện kèm theo khác nhau sẽ tạo ra nhiều phản ứng khác nhau .Đường khử là những loại đường hoàn toàn có thể bị oxy hóa bằng những tác nhân oxy hóa êm dịu như bendict, fehling Cu ( OH ) 2, tollens Ag ( NH3 ) 2NO3 … .. … .Xem thêm : Sự Thật Té Ngửa Về Món Võ ” Song Kiếm Hợp Bích Là Gì, Sự Thật Té Ngửa Về Món Võ Song Kiếm Hợp Bích**Sự đổi màu trong quy trình phản ứng hoàn toàn có thể được quan sát bằng mắt thường .Các phản ứng này thường được dùng để định lượng đường trong máu và nước tiểu .Ngoài ra 1 số ít chất hoàn toàn có thể oxy hóa cho ra diacid :*Acid periodic công dụng với monosaccharide mạch carbon bị cắt đứt và tạo dialdehyde .*

b.Phản ứng khử :

Khử nhóm carbonyl của monosaccharide bằng hỗn hống natri trong H2SO4 loãng, natrihydride Bo ( NaBH4 ) hoặc bằng H2 có xúc tác thì tạo thành những polyalcol no. Polyalcol tạo thành có tên gọi như monosaccharide tương ứng nhưng thay tiếp vĩ ngữ ose bằng it hoặc itol .*

Xem thêm: Neocortex là gì

*

c.Phản ứng epimer hóa:

Các monosaccharide có cùng công thức phân tử có thông số kỹ thuật của cùng một carbon bất đối xứng ( kể từ chức aldehyde ) trọn vẹn khác nhau thì gọi là đồng phân epimer. Ví dụ : glucose, mannose, fructose là đồng phân epimer với nhau .*Trong môi trường tự nhiên kiềm loãng hoặc pyridin, mỗi monosaccharide như D-glucose, D-Mannose, D-Fructose bị epimer hóa và tạo thành hỗn hợp 3 epimer. Sự epimer hóa xảy ra như sau :*Sự epimer hóa cũng có năng lực xảy ra trong điều kiện kèm theo khi monosacchairde tiếp xúc với dung dịch brom, pyridin và tiếp theo là quy trình khử hóa .*

d. Phản ứng tạo osazone :

Monosaccharide tính năng với 3 mol phenylhydrazin tạo phân tử osazone :*Các đồng phân epimer đều cho cùng loại osazone .Osazone kết tinh có hình thể xác lập dùng để phân biệt những monosaccharide .Các đồng phân epimer của aldose và cetose có thông số kỹ thuật C3, C4, C5 giống nhau chúng có cùng 1 osazone vì khi tạo osazone không còn carbon bất đối xứng tại C2 .Bằng phổ hồng ngoại cho thấy phân tử osazon bền vì sống sót hệ phối hợp và có link hydro nội phân tử ( C-O … H-N ) .*

e. Phản ứng tạo glycoside :

Alcol hoặc phenol công dụng với nhóm OH bán acetal của monosaccharide tạo thành hợp chất alkyl ( hoặc aryl ) glycoside .*Glycoside tạo thành từ glucose thì gọi là glucoside, từ mannose thì gọi là mannoside, từ galactose gọi là galactoside, từ fructose gọi là fructoside .Các glycosidee bền vững và kiên cố trong môi trường tự nhiên kiềm nhưng rất dễ phân ly thành monosaccharide và alcol trong thiên nhiên và môi trường acid và dưới tính năng của enzyme .*Liên kết glycosidee còn được tạo thành giữa những phân tử monosacharide với nhau để cho ra oligosaccharide ( di, tri, tetraose ) và polysaccharide .Các glycosidee không có hiện tượng kỳ lạ bội quay và không tính năng với thuốc thử Fehling và thuốc thử Tollens .

f. Phản ứng tạo ether :

Glucoside công dụng với dimethylsulat trong môi trường tự nhiên kiềm tạo thành methyl tetra o-methyl glucoside .

*

Hợp chất methylb-2, 3,4,6 – tetra-O-methyl-D-glucoside công dụng với H2O trong thiên nhiên và môi trường acid thì chỉ có link oside O-CH3 tại nguyên tử carbon số 1 bị thủy phân. Các nhóm O-CH3 khác trọn vẹn không bị thủy phân ( vì chúng là link ether ) .

*

g. Phản ứng tạo ester :

Aldohexose bị acetyl hóa ( tạo ester ) bởi anhydride acetic tạo hợp chất acetylpyranose .Ví dụ : b-D-Glucose tính năng với anhydride acetic tạo hợp chấtb-D-pentaacetylglucose .*Khi chob-D-pentaacetylglucose công dụng HBr trong môi trường tự nhiên acide acetic thì chỉ có chức ester tại carbon số 1 tham gia phản ứng .*

h. Phản ứng tạo phức màu xanh với Cu(OH)2 :

Các 3,4 – diol của 2 monosaccharide hoàn toàn có thể quay ngược chiều nhau để tạo phức đồng :*

i. Phản ứng tăng mạch carbon :

Khi cho những aldose công dụng với HCN thủy phân, tạo lacton và sau đó khử hóa thì mạch carbon của aldose được tăng lên .Ví dụ : từ aldopentose sẽ tạo thành aldohexose .*

k. Phản ứng giảm mạch carbon :

Có thể giảm mạch carbon của aldose theo những bước sau :- Oxy hóa aldose bằng dung dịch brom .- Chuyển hóa thành muối calci. Oxy hóa muối calci bằng H ­ 2O2 với sự xuất hiện của muối sắt Fe3 +, aldose tạo thành có số carbon giảm đi một nguyên tử .*Các phản ứng tạo glycoside, tạo ether, ester, tăng, giảm mạch carbon là những phản ứng quan trọng để xác lập cấu trúc của monosaccharide .

l. Phản ứng lên men :

Lên men là quy trình sinh hóa rất phức tạp xảy ra do enzyme tính năng lên cơ chất, ngoài mẫu sản phẩm chính còn có loại sản phẩm phụ :*

2.Oligosaccharide :

2.1.Khái niệm và phân loại :

Oligosaccharide là hợp chất trung gian giữa monosaccharide và polysaccharide ( theo tiếng Hy lạp “ Oligo ” có nghĩa là “ một chút ít ” ). Phân tử oligosaccharide và polysaccharide đều do những monosaccharide phối hợp với nhau bằng link O-glycosidee do nhóm hydroxyl hemiacetal của một gốc với một hydroxyl bất kể của một gốc khác .Thông thường người ta gọi oligosaccharide là những glucide chứa từ 2 đến 10 gốc monosaccharide. Tùy theo số lượng monosacharride mà người ta gọi disaccharide, trisaccharide, tetrasaccharide … …Hầu hết những oligosaccharide dễ kết tinh, dễ hòa tan, có vị ngọt và có phân tử lượng xác lập .Đơn giản nhất là đường đôi ( Disaccharide ) .

2.2.Disaccharide:

Dissacharide do hai phân tử monosaccharide tạo thành theo kiểu glycosidee, những gốc hoàn toàn có thể giống nhau hoặc khác nhau .Disaccharide có công thức phân tử : C12H22O11 .Thủy phân disaccharide tạo ra 2 phân tử monosaccharide .*

2.2.1. Saccharose:

Saccharose rất phổ cập với tên gọi đường mía thường được dùng làm vị ngọt cho những món ăn, được sử dụng hàng ngày trong mái ấm gia đình. Được tìm thấy trong nhiều loại cây như : củ cải đường, chi cao lương, nhựa cây gỗ thích và quen thuộc nhất là cây mía đường …. Trong đó hàm lượng đường trong củ cải đường từ 10 % – 20 %, cây mía đường từ 14 % – 25 %, được sử dụng trong công nghiệp để tinh chế đường .Phân tử saccharose được tạo thành do α-D-Glucose và β-D-Fructose phối hợp bằng link 1,2 giữa hai nhóm hydroxy glycosidee. Còn được gọi là : α-D-Glucopyranosil – β-D-fructofuranose. Saccharose không còn nhóm hydroxyl hemiacetal nên không có tính khử .Khi đun nóng với acid, saccharose thuận tiện bị thủy giải để tạo thành glucose và fructose. Quá trình đó gọi là sự nghịch đảo và hỗn hợp glucose và fructose gọi là đường nghịch đảo có độ quay âm cực ( độ quay cực của glucose là 52 o5 và của fructose là – 92 o4 ) .*

2.2.2. Maltose:

Maltose được tìm thấy trong hạt đậu hay hạt thóc đang nảy mầm. Thu được khi thủy phân tinh bột bằng enzymees trong mạch nha, vì thế thường gọi là đường mạch nha. Ngoài ra maltose cũng được hình thành trong quy trình tiêu hóa phân giải tinh bột trong khung hình động vật hoang dã. Trong thương mại thủy phân tinh bột bằng acid để sản xuất siro .Phân tử Maltose được tạo thành từ hai phân tử D-glucose trong đó carbon anomer của monosaccharide này nối với carbon số 4 của monosaccharide kia nên maltose còn có tên gọi 4 – O – α-D-glucopyranosil-D-glucose. Maltose có tính khử nhưng yếu hơn glucose 2 lần .*

2.2.3.Lactose:

Lactose cũng được gọi là đường sữa vì nó có trong sữa loài có vú khoảng chừng 4-5 %. Trong thương mại lactose được sử dụng sản xuất thức ăn cho trẻ nhỏ và đặc biệt quan trọng cho người ăn kiêng .Phân tử lactose do β-D-galactose và β-D-glucose phối hợp với nhau bằng link 1-4 nên lactose còn có tên 4 – O – β-D-galactopyranosyl-D-glucose. Phân tử lactose còn một nhóm hydroxy glucoside nên còn có tính khử .*

3.Polysaccharide:

Polysaccharide là những hợp chất gồm có hàng trăm đến hàng nghìn monosaccharide phối hợp với nhau bằng link glycoside. Polysaccharide mang nhiều đặc thù khác với mono và disaccharide như : không có phản ứng khử, không có vị ngọt, thường không tan trong nước, khi hòa tan dễ hình thành dung dịch keo .Trong phân tử disaccharide khi hai phân tử tích hợp sẽ tách một phân tử nước. Vì thế một hexose polysaccharide hoàn toàn có thể biễu diễn bằng công thức chung ( C6H ­ 10O5 ) x. x chỉ số phân tử hexose trong polysaccharide. Do độ phức tạp của polysaccharide nên số lượng phân tử glucose trong công thức vẫn chỉ mang tính ước đạt .Phân tử polysaccharide hoàn toàn có thể gồm một hoặc vài loại monome khác nhau, do đó người ta chia ra polysaccharide đồng thể và polysaccharide dị thể .Do mạng lưới hệ thống phức tạp nên hầu hết chưa có tên gọi dành riêng cho polysaccharide. Thông thường để gọi tên một polysacharide người ta thay vần ose trong monosaccharide tương ứng bằng vần “ an ” .Ví dụ : D-Glucan là polyme chỉ do D-glucose tạo nên .D-Galacto-manoglucan là polyme có chứa gốc D-galactose và D-mannose .Tùy theo nguồn gốc người ta phân những polysaccharide tự nhiên ra ba nhóm lớn :- Phytopolysaccharide ( polysaccharide thực vật )- Zoopolysaccharide ( polysaccharide động vật hoang dã )- Polysaccharide vi sinh vật .

Glycogen :

Là glycogen dự trữ và cũng là nguồn cung ứng nguồn năng lượng chính của người và động vật hoang dã, ngoài những còn có góp phần một phần nhỏ vào áp suất thẩm thấu trong bào tương. Có cấu trúc gần giống với amylopectin nhưng phân tử glycogen có mạch phân nhánh nhiều hơn và có số đơn vị chức năng glucose ( 12-18 đơn vị chức năng glucose ) ít hơn amylopectin. Trong công thức cấu trúc, nó có cả link α – ( 1,4 ) và nhánhα – ( 1,6 ) .

Xem thêm: Neocortex là gì

*

Mô phỏng liên kết α–1,4– và α–1,6–Glycosidic

function disableselect(e){return false} function reEnable(){return true} //if IE4+ document.onselectstart=new Function (“return false”) //if NS6 if (window.sidebar){ document.onmousedown=disableselect document.onclick=reEnable } function disableselect ( e ) { return false } function reEnable ( ) { return true } / / if IE4 + document.onselectstart = new Function ( ” return false ” ) / / if NS6 if ( window.sidebar ) { document.onmousedown = disableselect document.onclick = reEnable }

Hãy cùng nhau chung tay xây dựng cộng đồng Y sinh học của Việt Nam bằng tri thức khoa học!

Rate this post
Subscribe
Notify of
guest
0 Comments
Inline Feedbacks
View all comments