ankan-tinh chat hoa hoc, ung dung – Tài liệu text

ankan-tinh chat hoa hoc, ung dung

Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (171.05 KB, 4 trang )

Ngày: 25/09/2008.
Người soạn: Nguyễn Trọng Dần.
Bài 35:
ANKAN – TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG.
I. MỤC TIÊU BÀI HỌC.
1. Kiến thức.
– Học sinh biết:
 Tính chất hoá học của ankan.
 Phương pháp điều chế ankan.
 Ứng dụng của ankan trong đời sống.
– Học sinh hiểu:
 Tính chất hoá học của ankan.
 Cơ chế phản ứng thế gốc.
– Học sinh vận dụng:
Viết phương trình phản ứng chứng minh tính chất hoá học của
ankan.
2. Kỹ năng:
– Viết thành thạo các phương trình phản ứng.
3. Tư duy:
– Phát triển tư duy logic, trừu tượng.
II. TRỌNG TÂM.
– Tính chất hoá học của ankan: tính trơ và phản ứng thế.
III. CHUẨN BỊ CỦA THẦY VÀ TRÒ.
– GV: giáo án.
– HS: đọc trước bài, tìm hiểu một số ứng dụng của ankan trong cuộc sống.
IV. PHƯƠNG PHÁP.
– Thuyết trình kết hợp đàm thoại nêu vấn đề.
V. CÁC HOẠT ĐỘNG DẠY HỌC.
1. Bước 1: Ổn định lớp.
2. Bước 2: Kiểm tra bài cũ.

Câu hỏi: Viết tất cả các đồng phân của C
5
H
12
, gọi tên theo IUPAC, dựa vào
cấu trúc hãy sắp xếp thứ tự tăng nhiệt độ sôi của chúng.
Đáp án: Theo thứ tự tăng nhiệt độ sôi:
Neopentan < Isopentan < pentan
3. Bước 3: Bài mới.
Hoạt động của GV và HS Nội dung
Hoạt động 1 :
– Nhắc lại đặc điểm cấu tạo các
ankan, từ đặc điểm cấu tạo hướng
dẫn HS dự đoán khả năng tham gia
phản ứng của ankan.
– Phân tử ankan chỉ có các liên kết
C–C và C–H đó là liên kết
σ
bền
vững → ankan tương đối trơ về mặt
hoá học.
Hoạt động 2 :
– Viết phương trình phản ứng thế Cl
vào CH
4
?
Viết ptpư :
C
3
H

8
+ Cl
2
và C
3
H
8
+ Br
2

*GV thông báo : Flo phản ứng
mãnh liệt nên phân huỷ ankan
thành C và HF. Iôt quá yếu nên
không phản ứng.
Dưới tác dụng của ánh sáng, xúc
tác, nhiệt độ ankan tham gia phản
ứng thế, phản ứng tách và phản ứng
oxyhoá.
– HS viết phương trình phản ứng.
– GV trình bày phần cơ chế phản
ứng.
→ HS rút ra nhận xét:
Phản ứng Clo hoá ít có tính chọn
lọc còn Brôm hoá thì có tính chọn
lọc cao hơn: Brôm hầu như chỉ thế
cho H ở C bậc cao.
– HS rút ra nhận xét cơ chế phản
ứng theo cơ gốc gồm 3 bước.
I / TÍNH CHẤT HOÁ HỌC : Ankan
tương đối trơ về mặt hoá học: Ở nhiệt

độ thường chúng không phản ứng với
axit, bazơ và chất oxyhoá mạnh
( KMnO
4
).
1. Phản ứng thế (đặc trưng).
Ví dụ : CH
4
+ Cl
2

 →
as
CH
3
Cl + HCl
CH
3
Cl + Cl
2

 →
as
CH
2
Cl
2
+ HCl
CH
2

Cl
2
+ Cl
2

 →
as
CHCl
3
+ HCl
CHCl
3
+ Cl
2

 →
as
CHCl
4
+ HCl
– Các đồng đẳng: Từ C
3
H
8
trở đi thì
Clo (nhất là brôm) ưu tiên thế ở trong
mạch.
Ví dụ :
CH
3

-CH
2
CH
2
Cl + HCl
C
3
H
8
+ Cl
2
CH
3
CHClCH
3
+ HCl

CH
3
-CH
2
CH
2
Br + HBr
C
3
H
8
+ Br
2

CH
3
CHBrCH
3
+ HBr
97%
Cơ chế phản ứng halogen hoá
Là cơ chế gốc dây chuyền
* Bước khơi mào
Cl
o o
Cl
 →
as
Cl
o
+ Cl
o

* Bước phát triển dây chuyền
CH
3
– H + Cl
o

o
CH
3
+ HCl

a
s
a
s
Hoạt động 3 :
Giáo viên hướng dẫn HS viết các
phương trình phản ứng :
C
2
H
6

o
t
→
?
C
3
H
8

o
t
→
?
GV nhận xét :
– Dưới tác dụng của nhiệt và xúc
tác ( Cr
2
O

3
, Fe, Pt … ), các ankan
không những bò tách H tạo thành
Hydrocacbon không no mà còn bò
gãy các liên kết C – C tạo ra các
phân tử nhỏ hơn.
– Yêu cầu HS viết phương trình tạo
sp:
CH
3
CH = CHCH
3
+ H
2

Hoạt động 4 :
GV yêu cầu HS nhận xét tỷ lệ mol
CO
2
và H
2
O sinh ra sau phản ứng.
– HS viết phương trình phản ứng đốt
cháy CH
4
và phương trình phản ứng
tổng quát đốt cháy ankan.
HS nhận xét : số mol H
2
O luôn luôn

lớn hơn CO
2
.
Hoạt động 5 :
– GV giới thiệu phương pháp điều
o
CH
3
+ Cl
o

o
Cl → CH
3
Cl + Cl
o
CH
3
o

o
H + Cl
o
→ ….……
* Bước đứt dây chuyền :
Cl
o
+ Cl
o
→ Cl

2

o
CH
3
+ Cl
o
→ CH
3
Cl

o
CH
3
+
o
CH
3
→ CH
3
CH
3

2/ Phản ứng tách : ( đehiđrô hoá )
CH
3
-CH
3

 →
0
txt ,
CH
2
=CH
2
+ H
2
3. Phản ứng crackinh :
( bẻ gãy lk C-C )
CH
4
+ CH
3
-CH=CH
2
C
4
H
10

C
2
H
6
+ CH
2
=CH
2

4. Phản ứng Oxi hóa :
a. Oxi hoá hoàn toàn :
C
n
H
2n+2
+ ( ) O
2

 →
0
t
nCO
2
+ (n+1)H
2
O
Ví dụ : CH
4
+2O
2
 →
0
t
CO
2
+2H
2
O

b. Không bò oxi hoá bởi dung dòch
KMnO
4
nhưng ở nhiệt độ, xúc tác
thích hợp ankan có thể bò oxi hoá
không hoàn toàn tạo thành dẫn xuất
chứa oxy
CH
4
+ O
2

 →
xtt
0
HCHO + H
2
O
II.ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
1/. Điều chế :
a/ Trong công nghiệp : Lấy từ khí
thiên nhiên, khí dầu mỏ.
xt,t
0
chế ankan trong công nghiệp.
– GV giới thiệu phương pháp điều
chế CH
4
từ Natri axetat với vôi tôi
xút trong phòng thí nghiệm.

– HS nêu hiện tượng, viết phương
trình phản ứng.
Hoạt động 6 :
– Y êu cầu HS trình bày những ứng
dụng của ankan trong đời sống mà
HS đã tìm hiểu được.
– Từ đó tìm những ứng dụng có liên
quan đến tính chất hoá học của
ankan.
– Nghiên cứu SGK để trả lời.
b/ Phòng thí nghiệm :
CH
3
COONa + NaOH
 →
0
t
CH
4
+Na
2
CO
3
Al
4
C
3
+ 12H
2
O → 3CH

4
+ 4Al(OH)
3
2/ Ứng dụng :
– Từ C
1
đến C
20
được ứng dụng làm
nhiên liệu.
– Nhiều Ankan được dùng làm dung
môi và dầu bôi trơn máy.
– Điều chế chất sinh hàn.
– Nhờ tác dụng của nhiệt và các phản
ứng oxy hoá không hoàn toàn 
HCHO, rượu metylic, axitaxetic …
v..v…
4. Bước 4: Củng cố.
Câu 1: Thực nghiệm khi clo hố etan có chiếu sáng theo t ỷ lệ mol 1:1, sau
phản ứng người ta tiến hành phân tích sản phẩm thấy có một lượng rất nhỏ
butan. Hãy giải thích?
Đáp án: Giải thích bằng cơ chế thế phản ứng thế.
Câu 2: Đốt cháy hồn tồn 6g một Hidrocacbon A, dẫn hỗn hợp sản phẩm
qua bình chứa dung dịch NaOH đặc thấy khối luợng bình tăng 28,4g. X ác
định cơng thức phân tử chất A?
Đáp án: 28,4g.
5. Bước 5: BTVN và chuẩn bị bài mới.
– BTVN: Tất cả các bài tập trong SGK.
– Chuẩn bị trước bài xicloankan.
Ý kiến GVHD:

Câu hỏi : Viết toàn bộ những đồng phân của C12, gọi tên theo IUPAC, dựa vàocấu trúc hãy sắp xếp thứ tự tăng nhiệt độ sôi của chúng. Đáp án : Theo thứ tự tăng nhiệt độ sôi : Neopentan < Isopentan < pentan3. Bước 3 : Bài mới. Hoạt động của GV và HS Nội dungHoạt động 1 : - Nhắc lại đặc thù cấu trúc cácankan, từ đặc thù cấu trúc hướngdẫn HS Dự kiến năng lực tham giaphản ứng của ankan. - Phân tử ankan chỉ có những liên kếtC – C và C – H đó là liên kếtbềnvững → ankan tương đối trơ về mặthoá học. Hoạt động 2 : - Viết phương trình phản ứng thế Clvào CHViết ptpư : + Clvà C + Br * GV thông tin : Flo phản ứngmãnh liệt nên phân huỷ ankanthành C và HF. Iôt quá yếu nênkhông phản ứng. Dưới tính năng của ánh sáng, xúctác, nhiệt độ ankan tham gia phảnứng thế, phản ứng tách và phản ứngoxyhoá. - HS viết phương trình phản ứng. - GV trình diễn phần chính sách phảnứng. → HS rút ra nhận xét : Phản ứng Clo hoá ít có tính chọnlọc còn Brôm hoá thì có tính chọnlọc cao hơn : Brôm phần nhiều chỉ thếcho H ở C bậc cao. - HS rút ra nhận xét chính sách phảnứng theo cơ gốc gồm 3 bước. I / TÍNH CHẤT HOÁ HỌC : Ankantương đối trơ về mặt hoá học : Ở nhiệtđộ thường chúng không phản ứng vớiaxit, bazơ và chất oxyhoá mạnh ( KMnO ). 1. Phản ứng thế ( đặc trưng ). Ví dụ : CH + Cl   →  asCHCl + HClCHCl + Cl   →  asCHCl + HClCHCl + Cl   →  asCHCl + HClCHCl + Cl   →  asCHCl + HCl - Các đồng đẳng : Từ Ctrở đi thìClo ( nhất là brôm ) ưu tiên thế ở trongmạch. Ví dụ : CH-CHCHCl + HCl + ClCHCHClCH + HClCH-CHCHBr + HBr + BrCHCHBrCH + HBr97 % Cơ chế phản ứng halogen hoáLà chính sách gốc dây chuyền sản xuất * Bước khơi màoClo oCl  →  asCl + Cl * Bước tăng trưởng dây chuyềnCH – H + ClCH + HClHoạt động 3 : Giáo viên hướng dẫn HS viết cácphương trình phản ứng :   →   → GV nhận xét : - Dưới tính năng của nhiệt và xúctác ( Cr, Fe, Pt … ), những ankankhông những bò tách H tạo thànhHydrocacbon không no mà còn bògãy những link C – C tạo ra cácphân tử nhỏ hơn. - Yêu cầu HS viết phương trình tạosp : CHCH = CHCH + HHoạt động 4 : GV nhu yếu HS nhận xét tỷ suất molCOvà HO sinh ra sau phản ứng. - HS viết phương trình phản ứng đốtcháy CHvà phương trình phản ứngtổng quát đốt cháy ankan. HS nhận xét : số mol HO luôn luônlớn hơn COHoạt động 5 : - GV ra mắt giải pháp điềuCH + ClCl → CHCl + ClCHH + Cl → …. … … * Bước đứt dây chuyền sản xuất : Cl + Cl → ClCH + Cl → CHClCHCH → CHCH2 / Phản ứng tách : ( đehiđrô hoá ) CH-CH   →  txt, CH = CH + H3. Phản ứng crackinh : ( bẻ gãy lk C-C ) CH + CH-CH = CH10 + CH = CH4. Phản ứng Oxi hóa : a. Oxi hoá trọn vẹn : 2 n + 2 + ( ) O  →  nCO + ( n + 1 ) HVí dụ : CH + 2O  →  CO + 2H b. Không bò oxi hoá bởi dung dòchKMnOnhưng ở nhiệt độ, xúc tácthích hợp ankan hoàn toàn có thể bò oxi hoákhông trọn vẹn tạo thành dẫn xuấtchứa oxyCH + O  →  xttHCHO + HII.ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG1 /. Điều chế : a / Trong công nghiệp : Lấy từ khíthiên nhiên, khí dầu mỏ. xt, tchế ankan trong công nghiệp. - GV ra mắt giải pháp điềuchế CHtừ Natri axetat với vôi tôixút trong phòng thí nghiệm. - HS nêu hiện tượng kỳ lạ, viết phươngtrình phản ứng. Hoạt động 6 : - Y êu cầu HS trình diễn những ứngdụng của ankan trong đời sống màHS đã tìm hiểu và khám phá được. - Từ đó tìm những ứng dụng có liênquan đến đặc thù hoá học củaankan. - Nghiên cứu SGK để vấn đáp. b / Phòng thí nghiệm : CHCOONa + NaOH  →  CH + NaCOAl + 12HO → 3CH + 4A l ( OH ) 2 / Ứng dụng : - Từ Cđến C20được ứng dụng làmnhiên liệu. - Nhiều Ankan được dùng làm dungmôi và dầu bôi trơn máy. - Điều chế chất sinh hàn. - Nhờ công dụng của nhiệt và những phảnứng oxy hoá không trọn vẹn  HCHO, rượu metylic, axitaxetic … v .. v … 4. Bước 4 : Củng cố. Câu 1 : Thực nghiệm khi clo hố etan có chiếu sáng theo t ỷ lệ mol 1 : 1, sauphản ứng người ta thực thi nghiên cứu và phân tích mẫu sản phẩm thấy có một lượng rất nhỏbutan. Hãy lý giải ? Đáp án : Giải thích bằng chính sách thế phản ứng thế. Câu 2 : Đốt cháy hồn tồn 6 g một Hidrocacbon A, dẫn hỗn hợp sản phẩmqua bình chứa dung dịch NaOH đặc thấy khối luợng bình tăng 28,4 g. X ácđịnh cơng thức phân tử chất A ? Đáp án : 28,4 g. 5. Bước 5 : BTVN và chuẩn bị sẵn sàng bài mới. - BTVN : Tất cả những bài tập trong SGK. - Chuẩn bị trước bài xicloankan. Ý kiến GVHD :

5/5 - (1 vote)
Subscribe
Notify of
guest
0 Comments
Inline Feedbacks
View all comments